Nel Basso Medioevo il territorio di Palazzuolo fu feudo della famiglia Ubaldini.
Nel XIII secolo emerse la famiglia Pagani, il cui esponente più noto fu Maghinardo. Con la sua morte, nel 1302, il feudo tornò di proprietà degli Ubaldini.Nel XIII secolo emerse la famiglia Pagani, il cui esponente più noto fu Maghinardo. Con la sua morte, nel 1302, il feudo tornò di proprietà degli Ubaldini.
La più celebre di questa famiglia fu Marzia degli Ubaldini (detta anche Cia), imparentata anche con Maghinardo, poiché fu la figlia della figlia di Maghinardo. Marzia sposò il signore di Forlì, Francesco II Ordelaffi, e combatté al suo fianco in più occasioni, anche durante la crociata contro i Forlivesi, quando difese eroicamente la città di Cesena.
Tanti sono i percorsi storico artistici che questo meraviglioso borgo può offrire, percorrendo vecchie mulattiere e sentieri che portano indietro nel tempo ad un vissuto rurale quasi dimenticato, apprezzando gli usi e i costumi, le tradizioni culinarie e le antiche leggende che narrano di Dame e Cavalieri di scontri e battaglie.
Tanti sono i percorsi storico artistici che questo meraviglioso borgo può offrire, percorrendo vecchie mulattiere e sentieri che portano indietro nel tempo ad un vissuto rurale quasi dimenticato, apprezzando gli usi e i costumi, le tradizioni culinarie e le antiche leggende che narrano di Dame e Cavalieri di scontri e battaglie.
Le prime tracce di frequentazione umana nel territorio di Palazzuolo risalgono al Paleolitico (12.000 -10.000 a.C.) con accampamenti stagionali o bivacchi di caccia e all'Età del rame (3.000-1.800 a.C.) e all'Età del Bronzo (1.800-900 a.C.).In tutto il territorio comunale si rinvengono tracce cospicue di insediamenti riferibili Intorno al V - IV secolo a.C., in epoca preromana, gli insediamenti sembrano numerosi ed affiorano abbondanti resti della colonizzazione romana (Le Ari, Ghizzana, Quadalto).Nell'Alto Medioevo l'alta valle del Senio fu intensamente abitata: la testimonianza più importante è sicuramente la "cripta" rinvenuta sotto la Pieve di S. Giovanni Decollato di Misileo. Verso il X - XI secolo si consolidò il potere della famiglia dei Pagani, proprietaria di numerosi castelli.